Les premiers hommes-oiseaux datent des années trente. Clem Sohn et Rudolph Bölen sont les premiers acteurs de cette nouvelle façon de pratiquer le parachutisme. Ils effectuent des sauts durant des meetings avec des ailes semi-rigides lattées. Ils ouvrent leurs voiles (meeting oblige) le plus bas possible, ce qui cause leur perte dans la plupart des cas.

- Au début des années cinquante, Pierre Mas, Santo Rinaldi, les frères Masselin ou Jean Durand sautent équipés d'ailes en toile ou en soie (moins dangereuses). Elles ralentissent la chute mais ne permettent pas d'avancer de manière significative.
- Après s'être essayé aux ailes en toile, Léo Valentin, le plus célèbre des hommes-oiseaux (considéré par les médias de l'époque comme " l'homme le plus audacieux du monde ") saute avec des ailes rigides dans l'idée de planer véritablement. Le 13 mai 1954, il parcourt cinq kilomètres en chute avant d'ouvrir son parachute.
- Les années soixante voient Gilles Delamarre expérimenter différents types d'ailerons aux bras et aux jambes.
- Patrick de Gayardon invente au début des années 90 une nouvelle combinaison en tissu profilée à l'image des parachutes modernes et gagne en finesse. Progressant en matière de sécurité et de performance, elle lui permet de réaliser plusieurs exploits : remonter dans l'avion à Chambéry, vol dans le grand canyon, vol à quelques mètres de l'aiguille du Midi...
- En 1998 Loïc Jean Albert invente une nouvelle combinaison qui lui permet de parcourir de longues distances et de rallonger encore la durée des vols. Il ne s'agit plus de trois ailes greffées sur une combinaison mais d'une véritable aile en tissu dans laquelle le parachutiste doit se glisser, améliorant ainsi son Cx (coefficient de traînée) et ses performances. C'est à cette époque que le vol avec combinaison devient une discipline à part entière du parachutisme. Il n’est pas rare de nos jours de voir des formations en wingflight.